Zaměstnanec, který se chce dále vzdělávat, by se měl také vžít do situace svého šéfa. Je možné, že firma nemá na další vzdělávání svých pracovníků dostatek prostředků, nebo se může obávat toho, že školení a vzdělávání nějak negativně ovlivní výkonnost a časový pracovní plán zaměstnance. Zaměstnavatel se také může obávat toho, že jeho pracovník zkušenosti, získané na školení (případně titul, jde-li o akademické vzdělání) využije v jiném zaměstnání.
Je dobré si se zaměstnavatelem v klidu promluvit a říci mu, že plánované další vzdělávání může výrazně zkvalitnit výkon a úroveň práce. Je vhodné zdůraznit, jak celý proces prospěje organizaci jako celku a jak se dá zaintegrovat do pracovních postupů.